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 Kevin Dillon wrude am 19. August 1965 in Mamaroneck, New York, geboren und ist der jüngere Bruder des Schauspielers Matt Dillon. Seine Filmkarriere begann er mit der Rolle als Bunny in Oliver Stones Antikriegsfilm „Platoon“. 1988 portraitierte er Brian Flagg in einem Remake des Science-Fiction Films „The Blob“ aus dem Jahre 1958. Das Remake floppte jedoch und spielte gerade einmal 8,2 Millionen ein, womit es nicht einmal die Produktionskosten von 9 Millionen Dollar deckte. Des Weiteren spielte er noch kleinere Nebenrollen in den Filmen „War Party“ und „The Doors“. Seit 2004 ist Kevin Dillon in der HBO Erfolgsserie „Entourage“ zu sehen. Dort spielt er Johnny Drama, den erfolglosen Schauspieler und Seifenopernstar. 2007 wurde er mit seiner Rolle für einen Emmy als bester Nebendarsteller in einer Comedy-Serie nominiert.
Am 22. April 2006 heiratete Kevin Dillon die Model-Schauspielerin Jane Stuart in Las Vegas. Der Entourage-Darsteller Jerry Ferrara, der Turtle spielt, war der Trauzeuge von Dillon. Kevin Connolly, der Darsteller von Eric, führte Jane zum Altar. Adrian Grenier und Jeremy Piven waren bei der Hochzeit nicht anwesend, weil sie mit Filmprojekten beschäftigt waren. Im Mai 2006 ist ihre gemeinsame Tochter Ava geboren.
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